1419年明永乐皇帝登基后，决议迁都北京，随后开始营建北京城。永乐十七年拓北京南城垣，开三门，中间的城门即正阳门。

　　1439年明正统皇帝即位后，下旨修造九门的城楼、箭楼、瓮城及闸楼。正统四年完工，至此，正阳门成为一处完备、壮丽的建筑群。

　　1610年四月，正阳门箭楼失火被毁，万历皇帝下令立即修复。

　　1644年正月，明崇祯皇帝登上正阳门城楼，为即将率兵出征李自成农民起义军的大学士李建泰饯行。七月，清顺治皇帝车驾经正阳门进入北京城，入驻紫禁城。

　　1684年三月，正阳门外民居失火，清康熙皇帝登临正阳门察看火情。

　　1780年五月，前门外商铺失火连及正阳门箭楼，清乾隆皇帝下诏重建。

　　1849年十一月，正阳门箭楼因火灾被毁，次年，清道光皇帝谕旨重修。

　　1900年五月，义和团为抵制洋货，在大栅栏焚烧洋货铺，殃及正阳门箭楼。八月，驻扎在正阳门瓮城内的印度兵引发火灾，正阳门城楼被毁。

　　1902年年初，正阳门城台上搭起彩牌楼，迎接光绪皇帝和慈禧太后从西安回京。

　　1906年,五月，正阳门修复工程竣工。

　　1915年6月16日，正阳门改建工程验收完工。

　　1928年8月，北平国货陈列馆入驻正阳门箭楼，为增加展室采光，箭楼开北窗。1月，北平国货陈列馆对社会开放。

　　1929年5月27日，孙中山先生灵柩从北京奉安南京中山陵，移灵时通过正阳门。

　　1936年4月，北平国货陈列馆开始在箭楼内试映电影，以宣扬国货。

　　1937年7月，“卢沟桥事变”后，侵华日军经由正阳门进入北京内城。

　　1940年11月，北平市政府招商承修正阳门城楼。

　　1941年1月，北平国货陈列馆迁往北海先蚕坛，正阳门箭楼移交给前门区警察分局。

　　1946年5月12月，修缮正阳门附近城墙。

　　1949年2月3日，中国人民解放军在正阳门箭楼举行盛大的入城阅兵式。

　　1957年正阳门城楼、箭楼装设避雷针。

　　1976年唐山地震，正阳门城楼、箭楼受损。

　　1977年北京市文物主管部门对正阳门箭楼进行全面大修。

　　1988年1月13日，国务院公布正阳门城楼和箭楼为第三批全国重点文物保护单位。8月18日，北京市正阳门管理处成立。12月，正阳门箭楼修缮工程开工，工程历时一年。

　　1990年1月20日，正阳门箭楼对公众开放。3月，正阳门城楼修缮工程开工，次年6月完工。

　　1991年6月29日，正阳门城楼对公众开放。

　　1995年2月，正阳门城楼内增设附加层工程开工，5月完工。

　　2005年10月15日，正阳门修缮工程开工典礼在箭楼举行，次年9月完工。

　　2014年6月《正阳门历史文化展》开幕